Есть какие-то методологии по написанию документации?
Да. В Вашем случае можно писать по ГОСТ 19. Если проект большой, то по ГОСТ 34. Есть стандарты ISO
Есть какие-то удобные (платные, бурж) SAAS-сервисы для упрощения ведения документации?
Например, в WIki можно ее хранить.
Не нашел особо много информации, по написанию документации, подскажите запросы, по которым смогу "нарыть" больше инфы по этому вопросу, или ткните на конкретные ресурсы/статьи?
В вашем случае это: техническая документация, описание API, описание БД, Javadoc, Doxygen
Как называется профессия людей, кто занимается только написанием документации?
Техписатели, techwriter-ы, разработчики документации.
Сколько стоит в среднем работа людей пишущих документацию?
Оклад техрайтера сильно зависит от квалификации, от языка, на которм он пишет, а также от сложности проекта и типа документации. Можно сказать, что от 30 до 100 тысяч в месяц.