Чувак, всё просто, у тебя сплит разбивает список на "Доброй" и "ночи", и потом идёт проверка не есть ли это в строке, а есть ли это в списке, а строки "Добрый" в списке нет, есть только строка "Доброй ночи", надеюсь понятно объяснил? Если кратко, то в данном случае ты можешь убрать квадратные скобки в переменной GoodNight(кстати переменные с большой буквы не называют в питоне) и всё заработает