Решение проблемы нашлось здесь:
localhost.run/docs/cli
В частности следующее уведомление:
NOTE
Some operating systems set localhost to the ipv6 address [::1] while some frameworks listen on 127.0.0.1, try 127.0.0.1 instead of localhost if there are connection issues.
Честно сказать не припомню, чтобы встречал упоминания этого момента. Однако при использовании 127.1 напрямую вместо localhost
ssh -R 8000:127.0.0.1:3000 remoteserv проброс наконец-то заработал и запрос извне к ubuntu-серверу дошел таки до локального устройства с веб-сервером. С ответом проблемы тоже не возникло по итогу. Как оказалось, с конфигурацией SSH-сервера все было в порядке.
Надо будет поискать давно ли десятая винда localhost биндит на ipv6 адрес :/