Как сверстать подобный блок?

1. Если это на каком-то сайте, то можно просто посмотреть как они это сделали
2. Можно попробовать задать внешнему блоку background, а поверх него разместить два див блока белых со скруглениями

Как вычислить размер шрифта для блока div с заданным размером?

Кажется тебе нужно не с js, а со стилями css поработать. Например, задать какой-нибудь процент от блока в font-size.