Я бы предложил купить ещё хард, 250Гб это несерьёзно. Либо же использовать Acronis disk director или аналоги, расширить D с конца на свободное пространство, уменьшить его же с головы, потом расширить С на то, что освободилось с головы D
python script.py - если python прописан у заказчика в PATH
c:\python34\python.exe script.py - если не прописан
если батник лежит не там же где скрипт, то ещё путь до скрипта дописать соответственно
Собери из под винды через py2exe. Я не пробовал из под линукса, но под виндой, если собирать из под х64, то и exe получается х64 и не идет на х86. Допускаю, что из под линукса он тоже мог собраться под текущую ОС.
Лицензия - это не отсутствие надписи в углу "ВАША WINDOWS НЕ ЛИЦЕНЗИОННАЯ", а документы на эту копию windows. Из пиратки лицензию не сделать при всём желании. Это если конечно важен именно вопрос её наличия, допустим в организации.
