Тупо подключиться по SSH (putty) и работайте буд-то на месте в консоли сидите.
Еще как вариант - использовать gdbserver на вашем сервере. (и заливать, например, через WinSCP)
Про использование gdb почитайте
https://wiki.python.org/moin/DebuggingWithGdb