Как реализовать выход из программы с выводом сообщения об ошибке в Tkinter?

Попробуй что то такое:
from tkinter.messagebox import askokcancel

if summToPay >= maxPayment:
if askokcancel("TITLE", "MESSAGE"):
exit()

Как в tkinter иконку в тайтл баре сделать?

В метод надо передавать именно иконку с расширением "*.ico"