Andrew Zhdan

Всегда когда на это есть время и позволяет бюджет.

А спросить ее не пробовали? Дизайнер должен уметь обосновать свою работу, иначе получается что вы делаете проект основываясь только на "своем виденье" и получается что тоже вроде как не совсем правы. К примеру: каким образом опрос сотрудников может улучшить интерфейс если они не являются целевой аудиторией? На чем она основывает свои правки? Готова ли она презентовать клиенту проект и обосновать свои правки ему? И самое главное, согласна ли она что за время потраченное на правку ее правок платит она сама? Поскольку за клиентские правки платит клиент или компания.

Смысл есть, как говорит Бренсон "Берись и делай!".

пользуйтесь стоками, и проблема исчезнет сама по себе

погуглите уроков аля "текст в рисованном стиле". у меня с ходу нашлось вот это:
vectips.com/tutorials/turn-any-font-into-a-sketch-font
layersmagazine.com/blueprint-style-text-in-adobe-i...

Если есть хороший вкус и опыт в фронтенде то можно сразу начать рисовать, если фотошоп хорошо знаете. Ну и чтобы проверить знания, возьмите любой сайт который вам нравится, и нарисуйте пару страниц из меню (не открывая их) на свое усмотрение, а потом сравните с тем что там есть сейчас, это позволит вам оценить свои скилы.