Redaicd

Предыдущие ораторы похоже не поняли суть вопроса. Да внешний принимающий порт один, но на нагруженных системах за этим портом как правило целая куча серверов и сервисов, так вот для них как раз часто и не хватает 65535. Решение только одно - горизонтальное масштабирование внешних портов(серверов)

1) csync2 - решение для серверов-only

с чего-бы? Мак это юникс-лайк. но тут проблема не в этом, csync2 обделается на большом количестве файлов тк у него база в sqlite. Пробуйте lsyncd
ну или owncloud или nextclowd

Это происходит потому, что /var/run/ у вас tmpfs и все содержимое после перезагрузки естественно исчезает. Исправьте в конфиге редис путь с /var/run/redis на /var/run и все заработает

Дело в том, что апач не знает ничего про внешние адреса, но его можно научить
Настроить в апаче модуль remoteip
конфиг модуля приблизительно такой
RemoteIPHeader X-Real-IP
RemoteIPInternalProxy 127.0.0.1 10.10.10.10 итд все локальные адреса сервера где установлен хапрокси
в формате лога апача для редмайн поменять %h на %a, чтобы fail2ban брал правильные внешние адреса для блокировки

если не получится с заголовком X-Real-IP попробуйте поменять на X-Forwarded-For в апаче и
option forwardfor header X-Real-IP на option forwardfor на фронтенде хапрокси

ноды, питоны... screen же есть для этого

загружаем целевой тазик с liveCD любого Linux, поднимаем на нем ssh
смотрим на каком диске установлена система на эталонной системе и как он определился на целевой(там где LiveCD)
затем на эталонной выполняем команду
dd if=/dev/sda | gzip | ssh root@123.123.123.123 "gzip -d | dd of=/dev/sda"
/dev/sda - подставить свои
123.123.123.123 - айпишник целевой системы (LiveCD)
Но ждать придётся долго, учитывая размеры дисков

или поцепить виртуалку бриджем на физ интерфейс(не вланы) виндового сервера, а сами вланы поднять непосредственно в убунту. Тоесть в убунту так-же будет приходить тегированый траффик

На пинги хосты могут и не отвечать, Петр Иванов Петр Иванов правильно сказал, после пинга нужно смотреть арп таблицу

Думаю вам стоит нарисовать схему этого хозяйства, так ничего не понятно

можно например одним из плагинов nagios
# /usr/lib/nagios/plugins/check_tcp -H torter.ru -p 80
TCP OK - 0.119 second response time on port 80|time=0.118634s;;;0.000000;10.000000