Находите нужный <li>по дата-атрибуту и добавляйте в его ol. notes всё что душе угодно.
Не совсем ясно на каком этапе сложности, мб неправильно понимаю вопрос.
У Вас где-то косяк с реактивностью. Есть подозрение, что при присвоении obj.children = null; у obj нет ключа children - vue его не отслеживает. Используйте $set при маппинге obj. Покажите что находится в this.regionsRoot[0], а ещё лучше - набросайте пример в JSFiddle
