Подписываетесь у плеера на событие окончания воспроизведения, и в этом событии запускаете следующий файл.
Альтернативный, но намного хуже вариант - проверяете доиграл ли плеер, если доиграл - скармливаете ему новый файл. Естественно проверять надо в отдельном потоке.
