Сначала напишите саму задачу, затем что не получается, а потом в теге 'code' сам код.
Попробуйте поменять do while на:
while (randomResult >= 0)
{
Console.WriteLine($"Ход {name1}: ");
userTry1 = (Console.ReadLine());
randomResult = randomResult - int.Parse(userTry1);
Console.WriteLine($"Число: {randomResult}");
//if ((randomResult - int.Parse(userTry2)) <= 0)
//{
// Console.WriteLine(win1);
// break;
//}
//else if ((randomResult - int.Parse(userTry2)) <= 0)
//{
// Console.WriteLine(win2);
// break;
//}
Console.WriteLine($"Ход {name2}: ");
userTry2 = (Console.ReadLine());
randomResult = randomResult - int.Parse(userTry2);
Console.WriteLine($"Число: {randomResult}");
if ((randomResult - int.Parse(userTry2)) <= 0)
{
Console.WriteLine(win1);
break;
}
else if ((randomResult - int.Parse(userTry2)) <= 0)
{
Console.WriteLine(win2);
break;
}
}