RWizard

man pdfimages

Да, при помощи identify можно узнать информацию о размере изображения и т.п.

С нуля и до "я уже кое-что могу" в Ruby и Ruby on Rails: frey.su/diving-into-web-development
Подборка бесплатных курсов по Ruby и Rails, тоже в основном с нуля: onrails.club/t/kursy-po-ruby-i-ruby-on-rails

Я обеими руками за JavaScript - в других ответах перечислял преимущества. Но тебе лучше готовиться к поступлению в универ. Не получишь вышку - потом скорее всего будешь об этом жалеть.