Я генерирую json-конфиг для singbox на входе у сокса 100 пользователей user0-user99, у всех пароль 1. А потом в routing rules в зависимости от имени пользователя в нужный outbound.
Таким образом передавая разные имена в, прокси имею разные носки
Можно, но сложно. Указывайте маршрут на адрес через интерфейс.