Зачем усложнять? Учет это база, MSAccess + VBA Вам в помощь. Или даже Visual FoxPro.
Все зависит от сложности планируемой системы учета, ваших "прав" и личных предпочтений.
Я, например, Golang сейчас изучаю, и LiteIDE тоже portable.

Вообще, у Вас как у разработчика ПО весьма оригинальный набор установленного софта:
Windows + Silverlight (runtime?) + c++ (gcc?) - Java runtime - .Net ...

в первый раз я решил делать всё в вебе

- выносить информацию, пусть даже и не тайную, за пределы корпоративной сети - плохая практика. Ругаться с админами по поводу установленного "левого софта" - тоже.