1) Читаем документацию по Vagrant. Все сводится по сути к команде Vagrant init и дальше по документации
2) Лучше использовать SMB коль уж на винде. Если в команде есть люди на Mac/Linux можно побаловаться с NFS, но на винде бывают проблемы.
3) Настройте рецепт для чифа, вообще это никак не касается ни чифа ни вагранта.
4) Гуглим как это делать с чифом при провиженинге
5) python в убунте из коробки есть. По умолчанию вагрант вам будет втюхивать именно убунту. Если другую версию нужно ставить - опять же разбираемся как это с чифом сделать.
6) vagrant ssh "cd /vagrant && gulp build" или что-то в этом духе.
Короче... либо просите кого-то из команды либо разбирайтесь сами. Потому что вопросы уровня "что такое Gemfile" это просто смешно...