Можно внутри бота реализовать меню с инлайн-кнопками, а каждый диалог хранить сохранять по user_id в БД sql.
Шаг 1. Каждый раз начиная новый диалог с юзером, его id сохраняем в БД
Таблица users
from_user_id | from_user_username| from_user_first_name | reg_time
Шаг 2. Выбор юзеров кнопками из списка
1. @vasya ID 3123123
2. @petya ID 4123123
инлайн-кнопки с зашитыми url
[1][2]
Шаг 3.
При нажатии на инлайн-кнопку с url открывается диалоговое окно чата с нужным юзером.
В будущем при наличии большого кол-ва юзеров можно ввести пагинацию, а также расширить меню админа функцией блокировки юзера, для тех, с кем уже не будет диалога.