Лучше всего начинать с простых приложений для OS X. Освоитесь в синтаксисе, разберетесь с концепцией model-controller-view. Чуть набьете руку, тогда можно и к iOS SDK переходить. Там все в принципе такое-же, но есть свои особенности, которые для новичка будут достаточно сложными.
Могу посоветовать книгу с которой начал я. Я перебрал достаточно много литературы, но особо выделю 2:
Learning Cocoa with Objective-C
Cocoa Programming for Mac OS X
В процессе написания проги также всегда держу открытым developer.apple.com (Mac OS X Reference Library). Оттуда забираю описание класов и некоторые guides.