Никита

я бы забил на img вообще. иконки экспортируем в svg, с помощью app.fontastic.me делаем иконочный шрифт. Для блока указываем уникальный селектор, для которого псевдоэлементом :before задаем нужную нам иконку. Плюсы:
1) все ваши изображения загрузятся за один http запрос в файле иконочного шрифта
2) качество картинок не будет зависеть от размеров устройства (вообще ни от чего зависеть не будет, у нас же вектор)
3) можно удобно менять размер иконок, их цвет..
4) красивая верстка, без лишних div-ов, каких то правил и оберток.

Сталкивался с подобной задачей. Мой вам совет - не ищите одноразового решения. Там где есть желание заливать на сайт Word, рано или поздно появится желание заливать Excel или RTF. Пишите сразу универсальное решение для разных форматов. Я для себя выбрал конвертировать файлы в PDF с помощью unoconv. Универсальное, быстрое решение + данный модуль можно внедрять в любой свой продукт)

если вы сами не разбираетесь в программировании, то простой перечень технологий, которыми должен владеть современный веб-разработчик вам ничего не даст. Вас в первую очередь должен волновать вопрос, насколько качественно человек ими владеет.

Некую подсказку вам сможет дать портфолио разработчика, оно обязательно должно быть. Как правило достаточно попросить открыть любую из работ и просмотреть как она сделана, какие технологии человек использовал, как решал сложные задачи. В идеале показать пару сайтов знакомым программистам, если есть.

в решении данного вопроса вам стоит опираться на то, как часто контент сайта будет меняться. Если ваш сайт будет содержать статичную информацию, то пишите сайт руками без CMS.

посоветовали мне, посоветую и вам selectize.js

сам всегда был сторонником решения указанной задачи средствами css, но объективно - не тратьте время на подобные вещи, они решаются простеньким скриптом. Лучше за это время решите действительно интересную и сложную задачу