Vadim Priluzkiy

У вас не так -- включённый модуль CSM в BIOS/UEFI и не смонтированный в /boot/efi ESP раздел (/dev/sdb2)

Вы задаёте пароли (и / или ключи) не для систем, а для разделов. Загрузчик да, найдёт. Разумеется в одной из систем, ту которую вы будете ставить второй, при установке, не надо будет ставить груб. Само собой, /boot шифровать не надо. Если хотите что-б настройки шарились между двумя системами, делайте общий раздел с /home

Если у вас UEFI система, то в обязательном порядке должна существовать точка монтирования /boot/efi указывающая на EFI раздел. Вы так делали? Давно не ставил убунту, но если там есть пункт установки os-prober то его тоже ставить в обязательном порядке, что-бы grub-mkconfig подхватил загрузчик винды. Куда вы будете ставить сам граб при этом совершенно не важно.