OwDafuq

Нет информации о том, как делаете, поэтому скажу, как я делал используя MVVM:
1) При изменении (SelectedItem) выбранного объекта в ComboBox вызывал асинхронный метод загрузки для второго ComboBox
2) В асинхронном методе очищаем ObservableCollection, заполняем его новыми данными из БД/API/etc.

Примерный код был такой:
ViewModel:

private ServerGroup selectedGroup;
public ServerGroup SelectedGroup
{
	get => selectedGroup;
	set
	{
		selectedGroup = value;
		loadProcesses();
	}
}
public ObservableCollection<ServerGroup> Groups { get; }
public ObservableCollection<Process> Processes { get; }

private async void loadProcesses()
{
	Processes.Clear();
	//get response from API, etc.
	var response = new List<Process>(); //example

	response.ForEach(Processes.Add);
}

XAML(View):

<ComboBox SelectedItem="{Binding SelectedGroup}" ItemsSource="{Binding Groups}"/>
<ComboBox SelectedItem="{Binding ......}" ItemsSource="{Binding Processes}"/>

Иметь сервис, который управляет вашими окнами.
Запрашивайте интерфейс сервиса в любой VM.
Обменивайтесь данными между окнами через другой сервис.

Не делать такие св-ва.
Делать св-ва так:

public MyClass()
{
    MyCommand = new DelegateCommand(AnyAction);
}

public ICommand MyCommand {get;}

void AnyAction()
{
    //code
}

Дальше можете из конструктора вызывать метод AnyAction, либо во View получить ViewModel и вызвать MyCommand.

То, что вы хотите сделать - называется ViewModel. Засуньте все нужные св-ва в один класс и делайте привязку к ним без проблем, в интернете по запросу MVVM Example будет тонны и миллиарды примеров. Вот пример.

Лучше смотреть в сторону MVVM и INotifyPropertyChanged, IDataErrorInfo интерфейсов.
P.s.: жизнь упростит использование ValidationContext.

HorizontalAlignment="Center"
VerticalAlignment="Center"

Используйте ItemsPresenter, у него переопределите ItemTemplate.
Но вообще еще лучше перейти на паттерн MVVM и сделать это всё через Binding.

1. Положить кнопку на окно.
2. Написать код выбора файла (ровно 2-3 строки кода).
3. Написать код отправки файла на сервер.

Для чего использовать MenuItemModel? Что там такого есть, чего нету в MenuItem?
View:

<Button x:Name="AddField"
		Width="103"
		Height="25"
		Margin="15"
		HorizontalAlignment="Right"
		Content="Добавить поле">
	<Button.ContextMenu>
		<ContextMenu ItemsSource="{Binding MenuItems}"/>
	</Button.ContextMenu>
</Button>

ViewModel:

public class MainVM
{
	public List<MenuItem> MenuItems { get; set; }

	public MainVM()
	{
		MenuItems = new List<MenuItem>()
		{
			new MenuItem() { Header = "Автор", Command = Author},
			new MenuItem() { Header = "Версия"},
			new MenuItem() { Header = "Лицензия"},
			new MenuItem() { Header = "Авторские права"},
			new MenuItem() { Header = "Официальный сайт"},
			new MenuItem() { Header = "Лицензионный ключ"},
			new MenuItem() { Header = "Источник"},
			new MenuItem() { Header = "Хеш-суммы"}
		};
	}

	public ICommand Author => new DelegateCommand(() =>
	{
		MessageBox.Show("Author");
	});
}