Обязательно Python? Требуется web или standalone решение? Посмотрите в сторону того, что называется LMS (learning management system), но там всё большей частью PHP-шное: blog.capterra.com/top-8-freeopen-source-lmss
Весьма распространённая и развитая LMS - moodle (PHP). На ней сделана, нпример, система дистанционной подготовки по информатике Московского Центра Непрерывного Математического Образования: informatics.mccme.ru
В moodle есть какая-то интеграция с мат. формулами:
https://docs.moodle.org/archive/ru/Формулы_в_форма...
www.wiris.com/ru/solutions/moodle
cyberleninka.ru/article/n/ispolzovanie-moodle-v-pr...

Есть какие-то python api к moodle:
https://github.com/mrud/moodle-api
https://pypi.python.org/pypi/moodle/0.0.1
https://github.com/asayler/moodle-ws-python

Теперь про то, что сделано именно на python.
https://djangopackages.org/grids/g/lms/ - попытки создать LMS на Django
Ну и есть ещё такая штука как edx-platform на python, см. здесь:
https://github.com/edx
https://github.com/eduNEXT

PS. В Вышке люди писали работы на сходную тему:
https://www.hse.ru/edu/vkr/85211258
https://www.hse.ru/edu/vkr/85268079

Перед разбивкой на смысловые части ("семантический" разбор) имеет смысл научиться делать его синтаксический разбор, в результате которого предложение будет представлено в более "компьютерочитаемом" виде. Алгоритмов на то и то масса, реализаций тоже, литература уходит своими корнями глубоко в прошлый век. Можете начать смотреть здесь:
https://habrahabr.ru/post/148124/
https://nlpub.ru/Обработка_текста
otipl.philol.msu.ru/~soiza/testsynt/files/info-par...
https://tech.yandex.ru/tomita/doc/dg/concept/inter...
Программы по извлечению информации (фактов) из текста
https://dmkpress.com/catalog/computer/databases/97...

Попробуйте копать в сторону средств, реализующих морфологическую нормализацию. Тогда ваша задача будет разбита на два относительно простых шага:
1) по любой форме числительного будете получать "нормальную форму"
один -> один
тридцать девятый -> тридцать девять
двести семьдесят восьмого -> двести семьдесят восемь
2) числительное в нормальной форме будете транслировать уже в число (что проще, чем ваша исходная задача преобразования любой формы числительного)
В принципе какие-то инструменты морф. нормализации есть в Томита-парсере от Яндекса.
https://tech.yandex.ru/tomita/doc/dg/concept/inter...
(Но, наверняка есть и другие доступные реализации, не только в Томите)