Храните массив цен по каждому дню отдельно. В интерфейсе редактирования цен менеджер может задать диапазон дат и цены, но при записи надо отдельно перезаписывать каждый день в БД. Тогда при подсчете общей стоимости бронирования это будет простой проход в цикле по всем дням периода бронирования с простым суммированием соотв. цен.
Возрастает объем хранимых данных, но это очень немного. Возрастает сложность при обновлении цен, хотя возможно наоборот падает в том плане что не надо пересчитывать как вновь заданный диапазон дат ложится на имеющиеся уже записи. И самое главное вы вообще убираете мороку с высчитыванием диапазона дат при вычислении стоимости бронирования.