Некрофилию прекратить. FreeBSD закопать.
Промежуточные релизы не использовать.
Поставить Ubuntu GNU/Linux 14.04 LTS, летом 2016 года решить обновляться до 16.04 или нет.

Что под виндой использовать для виртуализации подсказать не могу, в зоофилии не силен, но если есть нативный Hyper-V, то зачем вам детские игрушки от левой конторки, типа VB от Oracle?

Пригласите специалиста.

Бесплатный сыр в мышеловке.
Возьмите виртуалку за 5 баксов в месяц, поднимите на ней VPN(вон тем же pritunl, если не хотите разбираться как и что) и пользуйтесь своим.
Так и только так.

root/пароль рутового пользователя
либо
ваш юзер/пароль вашего юзера, если ваш юзер в нужной группе состоит.

Если лучшим решением оказался ssh, то почему не использовать его?
Можете еще посмотреть https://3proxy.ru/?l=RU хороший socks5-proxy от 3APA3A