Никита

Знаком с проблемами с руби гемами, но первый раз слышу про проблемы с питоном. С вебом точно не должно быть. На нем платформозависимый скрипт надо еще умудриться написать.

Python и PyQt, неплохой вариант. Я попробовал, мне понравилось.
C# и есть .Net. Второй вариант, остальные отбрасываем Delphi как ни печально R.I.P., а C++ для новичка слишком сложен и GUI на нем писать это АД!!!