Nik Faraday

Просто по-человечески попробуйте использовать is:checked подобно этому:

if ($('#checkbox').is(':checked')){
	// ...
}

В вашем коде вы используете неправильные имена обработчиков для успеха и ошибки ajax-запроса. Вместо done и fail используйте success и error, соответственно.

UPD:
Вот стандартный пример ajax-запроса:

$.ajax({
    url: 'https://domain.com/router/',
    method: 'post', // NOT A TYPE
    data: JSON.stringify({ ... }),
    dataType: 'application/json; charset=utf-8',
    success: (response) => { ... },
    error: (response) => { ... }
})

.done и .fail срабатываю, когда у вас получилось либо не получилось сделать запрос. success и error срабатывают в зависимости от ответа сервера.

Методом тыка, спустя три дня перебора комбинаций методов нашёл один, который работает. Конечно, он меня не удовлетворил в силу способа отправки данных, но это, по крайней мере, работает

let packagesForm = new FormData();
for (let i = 0; i < packages.length; i++) {
    packagesForm.append(`vm[${i}].Image`, packages[i].Image);
    packagesForm.append(`vm[${i}].MeasureUnit`, packages[i].MeasureUnit);
    packagesForm.append(`vm[${i}].VolumeUnit`, packages[i].VolumeUnit);
    packagesForm.append(`vm[${i}].Volume`, packages[i].Volume);
    packagesForm.append(`vm[${i}].Price`, packages[i].Price);
    packagesForm.append(`vm[${i}].ProductId`, Number(response.id));
}

Разобрался методом "Научного тыка"

UPD: Проблема в том, что модель не может иметь типа enum. Вместо enum лучше поставить int и в сервисах преобразовать в этот тип. Если модель имеет enum и его значение хоть как-то пытается отправиться с фронта, сразу заходит null.