Полагаю, сделать так, как я хочу, невозможно. Что бы стили складывались в два разных тега style, нужно два экземпляра style-loader, у каждого из которых будет параметр singleton: true. Но для лоадеров, в отличии от плагинов, не предусмотрено создание экземпляров через new. Единственное, что придумал, - создать копию модуля (node_modules/style-loader -> node_modules/style-loader-a) и обращаться во втором правиле к ней.
Пока что отказался от внутренней CSS в пользу внешней. Тут все проще - заместо style-loader можно использовать extract-text-webpack-plugin, указав в разных правилах разные его экземпляры.