Начинать следует с чтения спецификаций
www.oracle.com/technetwork/java/javaee/overview/in...
Без основ по Java Core в JEE лучше не соваться.
Далее берем какой-нибудь промышленный или оупен-сурс сервер приложений:
JBoss например.
Изучаем, пробуем, тестируем. Потом проходит время, месяц, а может и год. Мы офигеваем как вендоры криво реализуют спецификации JEE, что везде vendor lock.
На почве такого нервного расстройства ищем решения и находим
Spring Framework. Забываем о JEE как о страшном сне.
