Александр

рядом еще один виджет сделай тоненкий, со скрытыми скроллами. И листай его паралельно основному.

По опыту использования TKinter и GTK я бы выбрал второй - у него меньше заморочек в этом плане.

Я так понял выделение перестает быть видным при потере фокуса, а оно вообще сохраняется?
Скорее всего надо перехватывать событие когда мышь покинула контрол(или потерю фокуса) и менять фон выбранным элементам(или подругому их выделять). Костыль конечно, но думаю проблема внутри самого TK.

Для начала надо получить само поле. Вы его не получили.
в пределах класса:

class Application(Tk):
	def OnEnterInput(self, event):
		text=u''+self.input.get()
		self.Send(text)
		self.input.delete(0, END)
	def createWidgets(self):
.....
		self.input = Entry(self, textvariable=self.inline)
		self.input.grid(row=0, column=0, columnspan=2, pady=3, padx=3, sticky='ew')
		self.input.bind("<Return>", self.OnEnterInput)

полный код тут

tkinter это не вэб и кнопки в нем квадратные потому что так проще их рисовать. Хочется красявочек - делай вэбинтерфейс.

PyGTK + Glade UI Designer
идут они в одном пакете для Windows, просто надо галочку ставить.

Единственная проблема это то что у GTK свой буфер обмена....

PyQt тоже иммет дизайнер, только сама Qt жирнее чем GTK