Как "войти" в веб-разработку в кратчайшие сроки?

Tsurov Is: он просто высокоуровневый. если боитесь заложить "неверный "фундамент" то начинайте с Python. он из всех web-ориентированных самый адекватный (хотя конечно далёк от совершенства).

Какую CMS выбрать под ИМ, где будет подключаться API sima-land.ru?

Тарас Курбатов: в зависимости от количества посетителей и мощностей сервера.