Самый простой вариант — отправить любой мусор первым UDP-пакетом, а затем устанавливать соединение.
1. В конфигурационном файле клиента задать статичный
ListenPort, например,
ListenPort = 56789
2. Выполнить
sudo nping --udp --count 1 --data-length 16 --source-port 56789 --dest-port DEST_PORT DEST_IP
3. Подключаться.
https://ntc.party/t/wireguard/4968/6 
