Я могу дать тебе однозначный ответ.
Если ты всё ставишь сам и на глазах у всех.
Если у тебя не семейный бизнес где в случае чего тебя прикроют.
Если у компании более 5 компов нафаршированных пиратским софтом(винда, софт, фотошоп).
То ты попадешь на разной тяжести проблемы с вероятностью 99.99%
Вся фигня типа "важно кто нажал кнопку установки", "у меня в договоре написано ...." и я там устроен или не устроен, у меня есть квалификация или нет - это всё профанация.
Есть факт преступления. Есть свидетельские показания (будь уверен народ покажет на тебя пальцем).
Договора и отписки с директором только усугубят твою вину. об этом уже писали тебе.
выход: или директор уверен(не без основательно) что внезапно не придут.
или готов откупиться, в любом другом случае - используй лицензионный софт.