MoHaLLlKa

На второй вопрос:

Создаете файл background.js, подставив свои значения:

var config = {
        mode: "fixed_servers",
        rules: {
          singleProxy: {
            scheme: "http",
            host: "%proxy_host",
            port: parseInt(%proxy_port)
          },
          bypassList: ["foobar.com"]
        }
      };

chrome.proxy.settings.set({value: config, scope: "regular"}, function() {});

function callbackFn(details) {
    return {
        authCredentials: {
            username: "%username",
            password: "%password"
        }
    };
}

chrome.webRequest.onAuthRequired.addListener(
            callbackFn,
            {urls: ["<all_urls>"]},
            ['blocking']
);

Затем создаете manifest.json:

{
    "version": "1.0.0",
    "manifest_version": 2,
    "name": "Chrome Proxy",
    "permissions": [
        "proxy",
        "tabs",
        "unlimitedStorage",
        "storage",
        "<all_urls>",
        "webRequest",
        "webRequestBlocking"
    ],
    "background": {
        "scripts": ["background.js"]
    },
    "minimum_chrome_version":"22.0.0"
}

пакуете оба файла в zip, ie proxy_auth.zip

Затем подгружаете это все в драйвер:

from selenium import webdriver
from selenium.webdriver.chrome.options import Options

chrome_options = Options()
chrome_options.add_extension("proxy_auth.zip")

driver = webdriver.Chrome(executable_path='chromedriver.exe', chrome_options=chrome_options)