MiiNiPaa

Так у вас же ромбовидное наследование.

TcpSocket::ITcpSocket::start определено, а IServer::ITcpSocket::start — нет.

Вот и проблемы. Можно их решить, наследуясь от интерфейсов виртуально.

Да, можно.

#include <iostream>

struct Abstract
{
    virtual void print() = 0;
    virtual ~Abstract() = default;
};

struct Concrete : Abstract
{
    virtual void print() override
    {
        std::cout << "Concrete\n";   
    }

};

Abstract& foo()
{
   static Concrete c;
   return c;   
}

int main()
{
    foo().print();
}

coliru.stacked-crooked.com/a/cedf0ea1d25f9a12

1) Унаследовались от std::iterator вы неверно. Второй параметр это тип который должен получится после разыменования. Если оператор * возвращает Т, то ставьте Т параметром.

2)

MyIterator подтягивает из std::iterator определенные в нем операторы (* и ->),

Какие определённые операторы? std::iterator определяет несколько алиасов типов, вот и всё.

Вам нужно:
а) Хранить в итераторе указатель на ноду.
б) Операторы ++ и -- переводят указатель на следующую/предыдущую ноду
в) Операторы * и -> обращаются к данным в текущей ноде.

Как-то так:

template <typename T>
struct Node
{
    T data;
    Node* next;
    Node* prev;
};

template <typename T>
class list_iterator : public std::iterator<std::bidirectional_iterator_tag, T> 
{
    private:
    
    Node<T>* current;
    
    public:
    
    list_iterator& operator++()
    {
        current = current->next;
        return *this;
    }
    
    T& operator*()
    {
        return current->data;   
    }
};

Нет, нельзя. В вашем случае можно написать свой компаратор и передать его шаблонным параметром в ваше дерево.
Если оно не поддерживает кастомных компараторов, добавьте поддержку, это очень полезно.