Александр Рублев

Ну например так

if a == b:
   self.button.setEnabled(False)
else:
   self.button.setEnabled(True)

Точно так же как и с кнопкой, например

list_widget = QListWidgetItem()
list_widget.itemClicked.connect(вызываемая функия)

Список сигналов есть тут

Если я правильно понял вопрос, то например

if error:
    QMessageBox.critical(self, "Ошибка ", "Выделите элемент который хотите изменить", QMessageBox.Ok)

Раз никто не отвечает, то я покажу как это происходит у меня. Больше помочь не смогу боюсь!
Не говорю что я делаю правильно, но у меня работает)

Так же я устанавливал PyQt не через PIP. Я пользую Qt5.5.1 (https://sourceforge.net/projects/pyqt/files/PyQt5/...

# main фаил
from PyQt5.QtWidgets import QApplication
import sys, traceback, time
import form.main_window

if __name__ == '__main__':
    app = QApplication(sys.argv)
    main = form.main_window.MainWindow()
    sys.exit(app.exec_())

# Класс MainWindow который запускается в главном файле
from os import getcwd
from PyQt5.QtWidgets import QMainWindow,
from PyQt5.uic import loadUi

class MainWindow(QMainWindow):
    def __init__(self):
        super(MainWindow, self).__init__()
        loadUi(getcwd() + '/ui/main_window.ui', self)  # Путь к UI файлу сгенерированый QtCreator
        self.show()

Очень нравиться PyQt. Уже написал пару программ под Win.
В данный момент пишу на PyQt. Документация от C++ во всех базовых потребностях для меня подходит на 90%.