Melkij

Рутовый доступ к базе предоставляется для пользователя postgres (системный, без пароля, авторизоваться можно через sudo):
sudo -u postgres psql

Какие файловые системы-то на разделах в действительности? Или, может там LVM или ещё чего интересно?

Почти наверняка у вас стоит пакет os-prober. Он вызывается при update-grub и ищет по всем блочным устройствам загрузчики других операционных систем. Для этого дёргает драйвера разных файловых систем, а те, в свою очередь, жалуются в dmesg, что не видят на этом разделе такой файловой системы.

https://packages.debian.org/jessie/php5-ssh2
не он?

Ну а непосредственно по листингу - configure не может найти заголовки библиотеки, т.е. *-dev пакет библиотеки. Для jessie и wheezy - это libssh2-1-dev

Попробуйте не ставить bridge-utils и узнаете.
Скрипты, которые читают /etc/network/interfaces - просто обёртка над некоторыми системными пакетами. Нет пакета - скрипт не сможет сконфигурировать интерфейс

Он вообще-то уже два года как EOL и два дня как закончился LTS.
Идём браузером на ftp.debian.org/debian/dists и смотрим. Оп, squeeze уже нет.

Варианты:
- попробуйте указать squeeze-lts вместо squeeze
- находите полное собрание сочинений на DVD (ssh - скорей всего хватит только первого диска, а то и только CD) и ставите с них.
- находите зеркала, где ещё squeeze жив. mirror.yandex.ru - уже нет.

Попробуйте теперь поставить libwine-bin:i386. Будет сказано, что тому не нравится.

Судя по версии пакета, это wheezy. Обычно проблема в том, что у вас странная солянка из репозиториев, намешаны разные релизы дебиана. Можете проверить /etc/apt/preferences.d/, вдруг сами чего запретили ставить.

1) используйте sid. От стабильного дебиана, а уж тем более старой стабильной ветки ждать свежий софт - это странно
2) емним, fastvps на openvz. Т.е. своё ядро вы поставить не сможете в принципе. Для openvz гостевая машина не имеет своего ядра, а использует ядро хост-системы.
3) backports

Во время установки вроде бы iproute2 доступен. Соответственно

ip link set down dev eth0
ip link set dev eth0 address AA:BB:CC:DD:EE:FF
ip link set up dev eth0

Обновите целиком систему до jessie или хотя бы wheezy. Squeeze даже из LTS уже через пару месяцев выйдет.
Попытка делать кучу из разных систем редко приводит к чему-то хорошего в конечном итоге.

dotdeb'овский php5-gd собранный для wheezy, видимо, по зависимостям требует пакеты, которые ваш squeeze предложить уже не может. Поэтому предлагает сделать какую-нибудь логичную на его взгляд глупость. Ну или просто не той версии пакет пытается поставить.
Посмотрите в apt-cache policy php5-gd что доступно и что хочет ставить, а так же попробуйте apt-get install php5-gd=5.6.13-1~dotdeb+7.1 (сегодня на dotdeb такая версия пакета)

apt-get update сделать не забыли?

Какие железки не завелись или работают неверно - с теми и надо разбираться.

Без этого скрипта не виснет?
В логах на это время ничего интересного нету?

Задачу раз в 5 минут действительно логичнее повесить на крон, но машину userspace-процесс вешать не должен в любом случае.

Их не 3, а 10 DVD-дисков. Остальные теперь выкладываются только в jigdo. Для прошлого релиза, помнится, выкладывали все.
Это полная копия репозитория для установки любого штатного софта без интернета.