Все зависит от того как устроена gui используемого приложения
Сижу на десктоп проекте где внутряхи gui зашифрованы на qt и сколько я не побывал пробиться UIspy не видел кнопки , поэтому в моем случае от сикули другого выхода не было
но моих поисках наткнулся на несколько примечательных тулзов
-ranorex по моему мнению самый красивый и удобный , минус слабоватый ui spy
-wintask сильный ui spy но гуи у данной тулзы не очень
-TestComplete что-то среднее между двумя вышеуказанными, минус написание тестов сложновато (как по мне)