Masterkey

Даже если у вас будет доступ во всех броузерах к File API и таки перепишете для 3х типов изображений ресайз/поворот картинок на JS, то на больших изображениях он будет страшно тупить.
Согласно KISS лучше отправлять их на сервер и там изменять.

Кроме того даже если ие10 задекларировал отсутствие флеша, то это еще не значит, что клиенты так его послушаются, они скорее или установят флеш или уйдут на другой броузер.

Займите сейчас выжидательную позицию, а когда у вас появится ~3% пользователей с такой проблемой, тогда и приступайте к обсуждению, кто виноват и что делать

думаю с «hello world» не стоит начинать, продолжите то что есть существующими примерами.
те делается сложный макет, ну а далее разбор багов и костылей.

единственное, что стоит уточнить это как лучше хранить картинки для рассылки, ну и правила хорошего тона: ссылки отписки и тп

впринципе, ТЗ по содержанию для разных отраслей ИТ не сильно отличаются.
вы ведь не получаете тз в виде набора кубиков которые надо правильно собрать и заказчик вас погладит по голове?
так и тут, нужно указать направление в котором весь караван будет двигаться. по пути конечно попадется такой момент, когда вам не понравится то что вы увидите (так часто бывает у нас), просто скажите об этом.

с верстальщиком все просто он полумеханически переносит данные из макета в верстку. только ему не говорите об этом — сильно обидится )))
от него важно чтобы весь интерфейс работал и выглядел одинаково во всех (в большинстве версий браузеров)
с ним надо обговорить как вы будете наказывать пользователей со старыми браузерами, ну или его компенсацию за его потраченные нервы.
часто бывает, когда дизайнер не совсем разбирается в верстке макетов сайтов он делает бредовый дизайн изза которого потом страдает верстальщик, так что лучше всего всетаки нанять универсала, который и нарисует и отверстает. или опять готовить денюжку для нервов верстальщика…

под верстальщиком я понимаю связку верстальщика и джаваскриптера.

вобщем идеальных тз нет и надо заранее обговорить ситуацию, чтобы в процессе вымогли контроллировать процесс и никто из нанятых работников при этом не испытывал дискомфорта

эээм, а зачем делать выделение пункта меню «Добавить» по ширине дочерних?
можно ведь просто выделить его без всякого позиционирования слоев
а если хочется окантовку, то применяешь z-index делаешь border у вложенного ul и отрицательный margin, у a делаешь border -right,-left,-top