Евгений Шатунов

В крайне укороченном виде твоя проблема выглядит так:

>>> s = 'привет'
>>> b = s.encode( 'utf-8' )
>>> t = b.decode( 'ascii' )
# Traceback (most recent call last):
#   File "<stdin>", line 1, in <module>
# UnicodeDecodeError: 'ascii' codec can't decode byte 0xd0 in position 0: ordinal not in range(128)

Дело в том, что консоль, в которой ты запускаешь скрипт, имеет кодировку ASCII.
Смени кодировку консоли на UTF-8, это лучший из вариантов. Но еще можно уговорить бота не писать логи в консоль.
Вариант номер три: использовать питон 3.6, если можно. :)

Самая последняя строка говорит тебе что лучше сделать.
python -m pip install --upgrade pip

Т.к. ты используешь две версии питона на машине под виндой, советую обновлять pip немного подругому.
py -3 -m pip install --upgrade pip

Команда "py" устанавливается в системную директорию ОС и является приложением Python version checker.
Благодаря ней ты можешь запускать питон нужной версии (py -2 или py -3).

Аналогично команде "py", команду "pip" тоже можно запустить строго для нужной версии питона. По умолчанию имя pip относится только к питону 2й версии. Если тебе надо использовать именно pip 3й версии питона, то вызывать его надо через "pip3".

Можно вот так:
pip3 install Django==1.10.3

А можно и вот так:
py -3 -m pip install Django==1.10.3