Если нужно начать немедленно (т.е. собственно ответ на вопрос "на каком проще начать?") и иметь возможность легко и дёшево размещать проекты не заморачиваясь с VPS - то PHP. Если вопрос пропитания сею минуту остро не стоит, то лучше смотреть на будущее, будущее - это JavaScript, C#, Go, возможно Ruby/RoR и Python/Django. Если подумать то, по-моему король всех вариантов - JavaScript (полный стек - и клиент и сервер сайд), не то, чтобы он сильно мне нравился, но вот так.
