Все разрешилось - обе информационные системы одинаковые и крутсятся на IIS. Я посмотрел настройки своей системы - по умолчанию IIS откликается не только по 80 порту но и на портах по 90 включительно. На своем сервере я убрал откликаться на 88 порт и пробросил этот порт до компутера за VPN.
Теперь если не указывать порт, то открывается моя система, а если указать 88, то система за VPN.
