Lynn «Кофеман»

Не нужно и не имеет никакого смысла. Даже скорее сделает хуже.

Все браузеры которые понимают rel="preload" поддерживают woff2.
Т.е. добавив в предзагрузку woff ты заставишь их скачать ненужный файл.
А те браузеры которым нужен именно woff всё равно не поддерживают предзагрузку.

font-family: -apple-system

https://css-tricks.com/snippets/css/system-font-stack/

Скорее всего проблема с цветовым профилем.
Попробуйте открыть chrome://flags найти там пункт Force color profile и поменять на sRGB (и вообще поэкспериментировать с вариантами)

Как бороться с черной магией?
https://www.faqforge.com/windows/fixed-google-chro...

Смысл есть.
Если по каким-то причинам браузер не загрузит ваш шрифт, он будет использовать какой-то системный и применит к нему указанный font-weight.

Судя по тому, что в режиме «для чтения» кавычки нормальные, у вас кривой шрифт

1. Потому что это синтаксис для IE то ли 6, то ли 7 версии. Вы его даже в глаза не видели, я полагаю.

2. Абсолютно согласен с Вадимом.
Да, если нет woff2, то достаточно woff. Все браузеры понимающие woff2 понимают и woff, просто woff2 легче.
Браузеры которые не понимают даже woff это древние мастодонты (вполне возможно, что на древних компах) и негуманно их ещё и лишними шрифтами грузить