Lynn «Кофеман»

У меня релевантного образования нет, выскажу свое мнение дилетанта.

Чем, например, моя реализация хуже той, что представлена в каком-нибудь криптопровайдере (я говорю не о скорости работы, а о безопасности)?

Тем, что существующие реализации имеют некоторую историю эксплуатации или даже прикладного криптоанализа. Поэтому авторы этих реализаций имеют внешнюю оценку своих решений. У вас такой оценки, я полагаю, нет. Будет очень грустно, когда об уязвимости вы узнаете уже после того, как при помощи эксплуатации этой уязвимости будет нанесен ущерб.

В общем, что стоит помнить/знать/понимать, чтобы сделать свою реализацию такой же надёжной, как и промышленные аналоги?

Следует иметь в виду, что одна лишь математически корректная реализация не гарантирует надежности/безопасности. Следует учитывать поведение системы в целом. Если ваше решение - некий общедоступный сервер, то имейте в виду, что третья сторона может с некоей точностью замерять ответы вашей системы на поступающие запросы и делать из этого выводы. Если ваше решение - смарт-карта, то будьте готовы к тому, что третья сторона может измерять потребление электричества в разные моменты времени и делать из этого выводы, целенаправленно изменять напряжение питания и тактовую частоту процессора, подвергать систему воздействию ионизирующего излучения с целью нарушения работы алгоритма и анализа данных, полученных в ходе наблюдения. Если вы даже всего лишь пишете простую программу на языке высокого уровня, будьте готовы к тому, что нюансы этого языка приведут к некоторым последствиям.
Вкратце, наивное математически корректное решение не защитит вас, в общем случае, от атак по времени и прочим сторонним каналам.
Вышесказанное не означает, что кто-то в общем случае вправе вам запретить самостоятельно реализовывать криптоалгоритмы, но с вашей стороны было бы разумно оценить возможные последствия.

Похоже, что проксировать все порты автоматически не получится. Для каждого порта нужно будет прописывать в конфиге строчки отдельно. Для вашего примера понадобится что-то такое:

server {
    listen 22;
    server_name example1.com;
    location / {
        proxy_pass http://192.168.1.1:22;
    }
}
server {
    listen 22;
    server_name example2.com;
    location / {
        proxy_pass http://192.168.1.2:22;
    }
}

про remote_addr почитайте вот это:
habrahabr.ru/post/177113
На сколько я понимаю, поместить в remote_addr адрес пользователя не получится на стороне nginx'а.

UPD (на основе дискуссии в комментариях):
у меня есть сомнения, что такое возможно настроить с помощью nginx (да и вообще — настроить).
Во первых, nginx — это http сервер и, соответственно, http прокси (разве что ещё почтовые протоколы он поддерживает). Если нужны другие протоколы, то и использовать стоит другие решения.

Во вторых, я очень не уверен, что при подключении по другим протоколам вы сможете определить, что пользователь подключается к домену example1.com, а не к example2.com.
Ведь как определяется домен в случае http? Браузер передаёт такой запрос на сервер, подключаясь к example1.com:

GET / HTTP/1.0
Host: example1.com