LootKeeper

Попробуй в самом UserControl в ListBox указать привязку так:

<ListBox Name="_listBox"
                 ItemsSource="{Binding Items, RelativeSource={RelativeSource Mode=FindAncestor, AncestorType=UserControl}}" 
        />

Вообще, если ты делаешь проект "для себя", то проще это всё делать через Mvvm паттерн. Привязки в таком случае очень удобно делать, и можно обходиться без DependencyProperty, и писать всю логику в ViewModel для нужного UC.

Почему бы не использовать стандартный класс .net : MD5?

Использовать очень просто:

using System;
    using System.Text;
    using System.Security.Cryptography;
    class Program
    {

        static void Main(string[] args)
        {
            string pass = "123";

            using(MD5 md5 = MD5.Create())
            {
                string hash = GetMD5(md5, pass);

                Console.Write(hash);

                Console.ReadKey();
            }
        }

        static string GetMD5(MD5 md5, string pass)
        {
            byte[] data = md5.ComputeHash(Encoding.UTF8.GetBytes(pass));

            StringBuilder sb = new StringBuilder();

            for(int i =0; i<data.Length; i++)
            {
                sb.Append(data[i].ToString("x2"));
            }

            return sb.ToString();
        }
    }