Если лицензирование "per user", то каждый пользователь должен быть обеспечен лицензией и не важно, одновременно все подключаются или по очереди. Поэтому чаще все же применяется вариант "per device" - на устройство. Исключение составляют случаи, когда пользователей существенно меньше, чем лицензируемых устройств, например, офис где у каждого из сотрудников несколько компьютеров (рабочий, домашний, ноутбук...).