Может мой ответ будет не совсем уместен, поскольку не бесплатен, но всё-же. Поищите куры обучения MBA по направлению CIO. Лучшего способа я не знаю, Вы получите комплекс знаний по менеджменту, финансам, маркетингу, аналитике, лидерству, управлению. В вашей группе будут топ менеджеры, владельцы бизнеса, которые расскажут о подводных камнях и тонкостях, полезных и зачастую необходимых на этом пути, как и преподаватели, многие из которых - эксперты в своих областях, за 2 года обучения Вы приобретёте массу полезных знакомств и чёткие представления о своём дальнейшем карьерном пути. Диплом MBA поможет при трудоустройстве и, несомненно, будет являться Вашим преимуществом при дальнейшем трудоустройстве и в отличие от курсов и тренингов - диплом MBA котируется по всей России, более того, сейчас есть школы в РФ, выдающие международный диплом CIO, котируемый и за границей. По стоимости выйдет около 20-25 тысяч в месяц, в среднем по России, бизнес-школу советовать не буду, это на Ваш выбор, удачи!