Может я чего не понимаю - но работая с less в PhpStorm или любой другой IDE - вообще лучше не пользоваться встроенной компиляцией - мне больше по душе работа watch процедуры в Grunt: я просто меняю less файлы, не думая о компиляции вовсе - за меня это делает Grunt
По сути вопроса - ты собираешь несколько файлов в один (как например в bootstrap) - значит тебе в настройки File Watchers и там сконфигурить как хочется.
Но мне кажется IMHO это порочный путь - через консоль (если ты не в WIN работаешь) - проще и прозрачнее
