LetsTryBaby

1. Если есть явное желание - не поздно.
2. Для первичного изучения языка и IDE - подойдет точно.
3. Пишу из своего опыта:
1) swiftbook.ru :
1 месяц на книгу по Swift + 1-2 месяца(по 2-3 часа в день) на видео-курсы. Затем можно и вебинары.
Можно добавить книгу Василия Усова «Swift. Основы разработки приложений под iOS и macOS. » Сейчас вышло обновление, подробности тут: https://habr.com/company/piter/blog/358102/
Обязательно всё проработать в playground.
2) Вы указали, что не программист, а значит добавляем книги и упражнения по алгоритмам, например, из этой подборки: https://proglib.io/p/awesome-algorithms/
Читаем и делаем задачи используя наш язык - Swift.
3) Предположим, вы уже можете писать простые программы, но английский у вас минимальный, тогда можно проработать этот чудесный материал:
bestkora.com/IosDeveloper
4) Если п.1-3 разобрали, то пора читать официальную документацию.
5) А вот теперь, смотрим в инете "вопросы с собеседований..." и готовимся к приключениям.

Лично мне удобнее самостоятельно изучать/читать материал, а затем уже смотреть разные вебинары и тд. В моем случае, это зависит от графика текущей работы и моей скорости усвоения информации.
Насчет стажировки - не отвечу, сам надеюсь только к осени, но скорее всего буду сначала искать ментора на месяц по мобильной разработке.

На мой взгляд, стабильный фриланс возможен только после опыта реальной работы, тк количество и объем решаемых на такой работе задач позволит вам быстро накопить багаж знаний и для фриланса.

PS
Пишу здесь первый раз и прошу прощения, если нарушил местные правила своими ссылками.

1)не поздно. есть желание - вперёд.
2)более чем

по поводу стратегии - по разному можно. есть возможность пойти на курсы - идите на курсы. дополнительная стимуляция плюс преподаватель, которому можно задать вопрос - отличная штука. нет возможности - можно и самостоятельно.
не знаю за место вашего проживания, но скорей всего устроиться получится, тем более что у вас есть подушка и вы можете даже условно бесплатно трудиться.
Книги читайте по минимуму, прочитайте одну-две и вперёд пилить велосипеды - калькулятор, графический калькулятор, список задач, каталог музыки ...что там все пишут......
как правило в наших палестинах начинающий должен уметь наваять с понятием что делает:
1)чатик на файрбейз с сохранением истории;
2)поле ввода. вводим адрес, с дополнением используя геокодирование ...например Яндекса. после чего показываем карту, спозиционированную на этот адрес.
Не факт что с такой базой возьмут везде, но куда-то возьмут обязательно)

1. Никогда не поздно
2. Подойдет. мой выбор вообще хак
3. Книг полно спрашивать у гугла. на русском последнее Swift. Основы разработки приложений под iOS и macOS.

А вы думаете, что программистами рождаются? Каждый изучает сам, ни в кого изначально не вложены навыки программирования , я про ваш вопрос - Реально ли для меня изучать java/Objective-C с моими-то знаниями и лезть во всё это? - РЕАЛЬНО
Даже если вы не знаете ни один ЯП и вам 30 лет

Если знать принципы работы языков программирования, то не составит особого труда перейти с одного на другой.