А вы посмотрите там в приложениях, в профиле (можно в своем) насколько легко это делается? Если легко, то деликатно поинтересуйтесь у директора, не заходил ли он недавно в профиль, и не мог ли случайно нажать "вот эту кнопочку".
Обычно эти тайны именно так и раскрываются.
UPD: Зашел сам к себе в профиль, выбрал вертикальную фотографию (у которой высота больше ширины) - она вставилась боком, более того, повернуть её можно только на 45 градусов влево или вправо, выставить её нормально в настройках профиля не получается. Т.е. Майкрософт сам определяет что ширина у фотографии всегда должна быть больше высоты.
Отсюда несколько выводов:
1. Ваш пользователь выбрал фотографию профиля, и она сама установилась боком.
2. Майкрософт хранит у себя исходники фотографий, и в какой то момент начала отображать их в профиле по такому принципу. (пользователи у которых фотка не повернулась, изначально загружали "ландшафтные" фотки).
Мне кажется более вероятным 1й вариант.