1. PHP, Ruby on rail - это языки для серверной части веб сайтов. Python чаще всего используют как скриптовый язык. Если речь о выборе языка для сайтов - начните с php - он самый популярный. А дальше уже все будет зависить от личных предпочтений. Кому-то нравится mvc у руби, кому-то .net. С авто сравнивать не стоит. Любой проект можно реализовать на любом языке.
2. Можно сделать так чтоб разница видна не была.
3. На всех можно сделать все.
4. Зависит от задачи. Если это веб - будет писать на любимом языке для веба.
5. Любой язык можно базово освоить за месяц - два. Дальше зависит от усердия и желания развиваться.
